Тайсон, которому сейчас 58 лет, завершил свою карьеру в 2005 году и с тех пор выходил на ринг лишь для выставочных боёв. В марте прошлого года он принял вызов популярного 27-летнего блогера Джейка Пола. Тайсон отметил, что важно продолжать рисковать и испытывать себя, даже будучи в возрасте. Пол же признавал легендарный статус Тайсона, но пообещал «занять его трон».
Джейк начинал свою карьеру как YouTube-блогер, несколько раз становился участником скандалов, занимался рэпом, а затем увлёкся боксом — стал профессиональным боксёром, организовал собственный промоушен и одержал победы в боях по правилам бокса над тремя бойцами смешанных единоборств на закате их карьеры: Нейтом Диасом, Андерсоном Сильвой и Тайроном Вудли.
Бой Тайсон — Пол должен был пройти в июне, но за несколько недель до события Майк попал в больницу из-за обострения язвы. Причём два года назад «Железный Майк» был прикован к инвалидному креслу из-за приступа ишиаса. Боксёры в возрасте за 40 считаются спортсменами с высоким риском для жизни: из-за многочисленных черепно-мозговых травм бой рискует завершиться трагедией. Перед поединком Тайсона тщательно обследовали врачи. Если бы результаты оказались неудовлетворительными, схватка сорвалась.
Бой продлился все 8 раундов и завершился победой Пола единогласным решением судей со счетом 79-73. Эта победа стала для Пола 11-й в профессиональной карьере. Также у него одно поражение. Тайсон же потерпел седьмое поражение. На его счету 50 побед, 44 из которых были одержаны нокаутом.